Tallinn, en gammel hanseatisk by, og hovedstaden i Estland, har mange historiske og arkitekturiske monument, særlig i gamlebyen, som er dominert av tårnet fra rådhuset som stammer fra middelalderen, det eldste i Nord-Eurpa. To timers kjøretur fra Tallin finner du Pärnu, en landsby fra 1300-tallet ved elven Pärnu’s bredder, som på mange måter er Estlands sommerhovedstad – perfekt for avkobling. Den tiltrekker seg ungdom med sine fine strender og underholdningsutvalg, mens eldre besøkende setter pris på den rene luften, gjørmebadene og den gode atmosfæren. Så mye skjer i Pärnu i sommermånedene at man kunne faktisk tro at resten av Estland er stengt. Det finnes et definitivt rivalri mellom Tallinn, landets politiske og økonomiske hovedstad, og Estlands nest største by og intellektuelle hovedstad, Tartu. Denne byen er mer avslappet og mindre pretensiøs enn sin noe bråkete motpart, og er en av de eldste universitetsbyene i Europa. I 1632 åpnet Svenskekongen Gustavus II Adolphus Academia Gustaviana, og i århundrer har nesten alle viktige personer i Estland studert her. Saaremaa er den største øya i Estland. Det er en av de mest populære turistdestinasjonene i Estland med gamle vindmøller, fyrtårn og strender.